彼の恋愛史において、今なお語り継がれるのが『ハリー・ポッター』シリーズでの共演をきっかけにスタートしたボニー・ライト（ジニー・ウィーズリー役）との関係だ。2010年に交際が明るみに出ると、翌2011年には20代前半という若さで婚約を発表。世界中の映画ファンを驚かせた。
しかし、婚約発表からわずか1年後の2012年、ふたりは円満な破局を選択する。爆発的な知名度の高まりと、急速に多忙を極めたキャリアのすれ違いが原因と報じられた。この若き日の苦い決断は、後の彼のプライベートに対する姿勢や恋愛観に多大な影響を与えることとなった。
