『トイ・ストーリー』の魅力を語る上で欠かせないのが、単なる悪党にとどまらない陰影を持った歴代ヴィランたちの存在です。
第1作のシド・フィリップスは、おもちゃを爆破・解体・改造して楽しむサディスティックな少年でした。しかし彼はおもちゃに心があることを知らずに遊んでいた純粋な破壊魔であり、ウッディたちの「生きている姿」を目撃したことでトラウマを植え付けられることになります（第3作ではゴミ回収員として元気に働く姿がカメオ出演しています）。
第2作のプロスペクター（スティンキー・ピート）は、箱から出されたことがなく、誰にも遊んでもらえなかった炭鉱夫の人形です。子どもに遊ばれて壊されることを極度に恐れ、ウッディを巻き込んで博物館に永遠に展示されることを画策しました。
シリーズ屈指の完成度を誇る悪役が、第3作に登場したサニーサイド保育園の支配者ロッツォ・ハグベア（CV：勝部演之）です。ストロベリーの香りがするピンクのテディベアであるロッツォは、かつて持ち主の少女デイジーに心から愛されていました。しかしドライブ先で置き去りにされ、必死の思いで家に戻った彼が目にしたのは、「自分と全く同じ新しいテディベアを抱いて笑うデイジーの姿」でした。
この絶望的なすれ違いによって心を踏みにじられたロッツォは、「おもちゃの愛など幻想に過ぎない」と悟り、保育園のおもちゃたちを恐怖で支配する独裁者へと変貌します。ゴミ焼却炉のクライマックスにおいて、ウッディたちに命を救われながらも非常停止ボタンを押さずに見捨てて逃走した冷酷さは、ピクサー映画史上最も救いのない闇の深さを象徴しています。
第4作のギャビー・ギャビーは、製造不良で声の出ないボイスボックスを持っていたため、一度も子どもに愛されたことがない孤独な人形でした。ウッディから正常なボイスボックスを譲り受けるという強硬手段に出るものの、念願だった少女に拒絶される悲劇を味わいます。最終的に迷子になった別の少女と巡り合い、歴代ヴィランのなかで初めて「愛される喜び」を手に入れて救済されました。
