テレビ朝日系のヒットドラマ『おっさんずラブ-in the sky』への出演も、彼の魅力を語る上で外せない重要なターニングポイントとなった。主演の田中圭が演じる主人公に対し、葛藤を抱えながらも惹かれていく副パイロット役を演じた千葉の演技は、多くの視聴者の胸を打った。
現場において田中圭と積み重ねたセッションは非常に濃密で、互いの芝居を高め合う関係性が構築されていた。カメラが回っていない場面でも打ち解けた雰囲気が漂っていたことから、共演者同士の絆の深さが視聴者の間で語り草となった。恋愛の形を超えた強い人間愛を描き切ったことで、彼の表現者としての幅は一気に広がりを見せた。