御曹司さんと東海オンエアの結びつきは、ビジネスライクなコラボレーションではなく、完全なプライベートの親友関係に基づいています。その仲の良さは、メインチャンネルの大規模企画だけでなく、サブチャンネル『東海オンエアの控え室』で顕著に表れています。
とりわけリーダーのてつやさんとは無二の親友として知られており、てつやさんの自宅（通称：てつやハウス）に頻繁に宿泊し、夜通しゲームをプレイしたり雑談を交わしたりする間柄です。てつやさんが個人チャンネルで長時間ゲーム配信を行う際にも、隣やオンライン上でボイスチャットを繋いでいる相手の多くが御曹司さんです。
また、りょうさんやとしみつさん、ゆめまるさん、しばゆーさんら全メンバーとも長年の気心が知れた仲であり、岡崎市での飲み会やプライベート旅行にも当たり前のように同席しています。カメラが回っていない日常の延長線上で動画に出演しているからこそ、視聴者は彼が登場する動画に実家のような安心感と独特の面白さを感じるのです。
