目黒雅叙園の象徴であり、2009年に東京都の指定有形文化財に登録されたのが「百段階段」です。1935年（昭和10年）に建てられた木造建築で、ホテル雅叙園東京の敷地内で現存する唯一の木造旧館です。
見どころは、99段の長い階段廊下で結ばれた7つの豪華絢爛な部屋にあります。実際には100段ではなく「99段」で留められている点には、「完璧な数字である100から1を引くことで、まだ伸び代がある（発展し続ける）」という謙虚と縁起担ぎの意味が込められています。
鏑木清方（かぶらききよかた）をはじめとする当時を代表する日本画家が天井画や欄間絵を手掛けた「清方の間」や、純金箔と立体彫刻が圧巻の「十畝の間（じっぽのま）」など、部屋ごとに異なる贅が凝らされています。定期的に開催されるアート企画展「和のあかり展」などは、現代のカルチャーシーンでも屈指の人気を誇ります。
