『トイ・ストーリー2』は、当初ピクサー社内で「劇場公開を前提としないオリジナルビデオ（ダイレクト・トゥ・ビデオ）作品」として企画されていました。ディズニー側の低予算方針に対し、出来上がったテスト映像のあまりのクオリティの高さに驚愕した経営陣が劇場用長編への格上げを決定したという逸話があります。
しかし、劇場公開の決定に伴い、監督のジョン・ラセターらはわずか9か月という絶望的な短期間で脚本とアニメーションをほぼ全編作り直すという過酷な制作環境（ピクサー史上最大の激務）を乗り越えて本作を完成させました。
作中に仕込まれたファン垂涎の隠し要素（イースター・エッグ）やトリビアも見逃せません。
- ウッディを修理する老人「ゲーリー」：壊れたウッディの腕を見事に修復する職人・ゲーリー爺さんは、ピクサーが1997年に制作しアカデミー短編アニメ賞を受賞した『ゲーリーじいさんのチェス（Geri\'s Game）』の主人公と同一人物です。彼の引き出しの中には、前作で登場したチェスの駒が収められています。
- ペンギンのウィージーを巡るキャスティング：発声器が故障したペンギンのウィージーの声を担当したのは、ピクサーの伝説的脚本家・アニメーターである故・ジョー・ランフト氏。ラストで見事に復活し美声を響かせる歌唱パートは、アメリカの名歌手ロバート・グーレ氏（日本語吹き替え：鈴木康夫氏）が担当しました。
- 『A113』の暗号：カルアーツ（カリフォルニア芸術大学）出身のアニメーターたちが作品内に必ず忍ばせる教室番号「A113」は、本作でもアルの愛車のナンバープレートや空港のアナウンス（Lumpy and the A113ers）として登場します。
