独立劇と並行して進められたのが、元漫才師で長年本妻として家庭を守ってきた元妻・北野幹子氏との離婚交渉です。二人は1980年代から長きにわたり別居状態にあり、実質的な夫婦関係は形骸化していたものの、法的な離婚には至っていませんでした。
離婚理由の本質は、40年近くに及ぶすれ違いの決着と、人生の最終局面で自身の身辺を完全に整理したいというたけし氏の意向でした。2019年5月に協議離婚が成立した際、世間を最も驚かせたのが財産分与の額です。
一部報道では、たけし氏の総資産のうち、東京都内の一等地に建つ豪邸や複数の不動産、預貯金や絵画コレクションなど「推定100億円〜200億円規模」に及ぶほぼすべての資産を幹子氏側に譲渡したとセンセーショナルに報じられました。後にたけし氏本人はバラエティ番組で「金がなくなって大変だ」と笑いに変えていましたが、実際には世田谷ベースをはじめとする一部の拠点と今後の仕事による収入基盤を残し、過去の資産を綺麗に手放すことで円満解決を図ったと見られています。
