笑いと声の表現だけに留まらず、彼は音楽シーンにも大々的に打って出た。ソニー・ミュージックエンタテインメントからのメジャーデビューは、単なる芸人の企画モノにとどまらない本格的なロックボーカリストとしての第一歩であった。
リリースされたシングル曲はヒットチャートを駆け上がり、ライブハウスや野外ステージで観客を熱狂させた。自身がプロデュースする音楽ユニット「女塾オールスターズ」の結成など、男装・女装といったジェンダーのボーダーを軽々と飛び越えるエンターテインメントの構築に情熱を傾けた。彼の音楽活動は、ビジュアル系の美意識とロックの躍動感を融合させた、極めて先駆的な挑戦だったのである。